Amor de Perdição é um livro romântico. O enredo é sobre Simão, um rapaz fidalgo muito problemático que se apaixona pela filha do maior inimigo do seu pai, Teresa. Simão e Teresa apenas falam por uma janela da casa de cada um, até que o pai de Teresa, Tadeu de Albuquerque, descobre, e a arranca da janela, e diz-lhe que ou casa com o seu primo Baltasar Coutinho ou vai para um convento. Teresa escolhe ir para um convento. O pai de Simão, Domingos Botelho, ao saber dos amores do filho, manda-o para Coimbra, onde conhece João da Cruz e Mariana da Cruz, sua filha. Simão fica hospedado em casa de João, e Mariana acaba por se apaixonar por ele, sabendo, no entanto, que esse amor nunca será correspondido. Simão faz um plano para matar Baltasar Coutinho, e é bem sucedido. Não querendo usar cunhas para se ilibar, vai preso. Mariana está sempre ao lado dele desde que o conheceu.
Depois de vinte mês preso, Simão prefere ir para o degredo, apesar de Teresa lhe pedir, por carta, o único meio de comunicação dos dois amantes desde que se conheceram, que aceitasse mais dez anos de prisão. Simão pede a Teresa para o esquecer, esta responde que o vai morrer por ele.
No dia em que Simão vai para o degredo para a Índia, vê do galeão Teresa, vê-a a cair e a morrer. Simão fica doente e acaba por morrer também. Quando vão atirar o corpo de Simão ao mar, Mariana (que esteve com ele em casa, na prisão e ia com ele para o degredo), atira-se para o mar, para se abraçar ao cadáver de Simão.
A forma de Simão e Teresa comunicarem é por cartas, entregues por uma mendiga, a troco de dinheiro. Mariana faz parte do triângulo amoroso, que é composto por ela, Teresa e Simão.
Este livro também tem um filme: "Um Amor de Perdição"
